我的遗憾男友第1集剧情介绍
　　打扮得像个富家千金的智娜其实是个全身山寨货的草根。一心想出人头地的她参加了大广告公司IM的入职考试。
　　终于得到最终面试机会的智娜信心满满地来到公司大厦，不料，还没进入考场就先被花店店主泰云撒了一脚花肥。
　　泰云是个外表帅气但内心过于单纯的“遗憾男”，在他身边总是发生令人遗憾的事。智娜利用泰云完成了面试要求的广告作品，却没留意泰云的宠物蜘蛛落在她的围巾上。
　　在面试会场，正当考官、本部长熙哲向智娜提问时，蜘蛛突然出现在桌上，现场大乱，智娜勇敢地拍死了蜘蛛，得到一片喝彩。
　　熙哲误会智娜毕业于名校，就在智娜不知如何是好时，广播里传出泰云恳求大家帮他寻找“失踪儿童”的声音。
我的遗憾男友第2集剧情介绍
　　智娜成为IM的实习员工，数月后，公司将凭成绩决定她和另一个实习员工惠美的去留。虽然很开心，但是她一想到学历的误会时难免忐忑不安。
　　第一次跟着前辈到广告拍摄现场，智娜就把热咖啡洒到模特的脚上，惹了乱子。为了弥补失误，她借好友末淑之力为公司的晚会准备魔术节目。
　　作为末淑介绍魔术师的回报，智娜约了山寨货的卖家出来，打算给末淑买个高仿的提包。不料，泰云误会她被绑架，他一边拼命追智娜坐的货车一边报了警。
我的遗憾男友第3集剧情介绍
　　公司晚会上，智娜替被砸晕的泰云做人工呼吸，引得泰云春心萌动，他平生第一次为情所乱。
　　另一方面，智娜收到熙哲的晚餐邀请，喜不自禁，浮想联翩，不料到饭店后才发现那是所有女职员都参加的宴会。
　　智娜和惠美斗酒，酩酊大醉，在回家的路上遇到了穿着熊猫服的人。看到小时候特别喜欢的“熊猫”智娜兴奋地对他说了自己的心事。
　　她不知道的是，那个“熊猫”正是泰云。第二天早上，智娜醒来后发现自己躺在垃圾车上。
我的遗憾男友第4集剧情介绍
　　智娜承担了每天到“红薯开花”替社长取鲜花的工作，因为听到泰云和秀智的对话产生误会，她狠狠打了泰云。
　　得知真相后，她羞愧得没拿花就离开了，泰云捧着IM订的红玫瑰追出去，结果阴差阳错被路人误会他俩珠胎暗结而他是在向智娜求婚，很多围观者拍了视频传到网上。
　　害怕家人问东问西的智娜向末淑求助。作为报答，她跟着末淑作为雇用的假朋友参加陌生人的婚礼，不料，在婚礼上又遇到泰云。泰云以为她是新娘的朋友，智娜只好再次说谎。
我的遗憾男友第5集剧情介绍
　　智娜被公司派去拜访身份神秘的“种子博士”，却发现泰云就是种子博士。智娜坐上泰云的车回首尔。折腾得精疲力尽的她命令泰云跟着导航仪走然后就睡着了。
　　泰云不敢违抗智娜的意志，一直跟着导航仪的提示开了一夜车，没想到地址有误，智娜醒来后发现车开到了偏僻的海边，真是哭笑不得。
　　回到公司后，面对上司和同事的疑问，她只好撒谎遮掩。
　　另一方面，惠美受到科长启发，请熙哲来公寓，要亲手给他做饭吃，然而不擅烹饪的她把厨房搞得一团糟。
我的遗憾男友第6集剧情介绍
　　因为世界公园计划的关键人物“种子博士”赞成智娜的计划，熙哲让智娜也加入计划团队，并把团队一分而二，由智娜和惠美分别领导，进行竞赛，胜者将成为正式职工。
　　人称“天才”但没有斗志的的美术总监洪张平加入智娜的小组里，原因只是他想偷懒。
　　加上“种子博士”泰云，智娜的小组只有三个人。尽管如此，智娜还是想方设法搞好计划，然而，正在三人开会时，警察闯进来以诽谤罪逮捕了洪张平。